Wenn man über Outlook E-Mails versendet, kann es vorkommen das auf der Gegenseite nur eine E-Mail empfangen wird mit einer winmail.dat im Dateianhang.
Ursache dafür ist das Outlook die E-Mail im RichText Format versendet hat und der Mailclient auf der Gegenseite mit dem Format nichts anfangen kann.
Mehr Informationen gibt es hier http://de.wikipedia.org/wiki/TNEF.

Damit der Client die E-Mail nicht in dem genannten Format versendet, gibt es mehrere Möglichkeiten.

Möglichkeit 1
In den Outlookoptionen unter Punkt E-Mail kann in dem Bereich Nachricht verfassen angegeben werden, in welchem Format E-Mails erstellt werden soll.

Möglichkeit 2
Der Empfänger existiert als Kontakt im Outlook und dort kann in den E-Maileigenschaften das Internetformat auf nur Text gesetzt werden.

Möglichkeit 3
Es wird ein Registry Eintrag erstellt, dadurch werden keine E-Mails mehr im Richtextformat versendet.

[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\14.0\Outlook\Preferences]

"DisableTNEF"=dword:00000001

Sollte es trotzdem dazu kommen das E-Mails sporadisch im Richtextformat versendet werden, würde man vermutlich als weiteren Versuch das Outlook Profil erneuern.
Leider liegt das Problem nicht im Outlookprofil sondern in der Autovervollständigenliste, die wird seit Outlook2010 auf dem Server gespeichert(Microsoft Artikel) .
Outlook speichert eingegebene Adressen in der Autovervollständigenliste inkl. des Sendeformats und dort kann es nun Einträge geben, das E-Mails im Richtextformat versendet werden.